Alana ha escrito temas con algunos de los mejores artistas canadienses como por ejemplo Sylvia Tyson, Serena Ryder, George Canyon y Colin Cripps. También con el cantautor de música Americana de raíces y bluegrass Mark Simos, quien ha escrito canciones para Alison Krauss, Del McCoury Band y Laurie Lewis.
Alana creció en la pequeña localidad de Kelwood, Manitoba. "Nací en la cercana McCreary pero Kelwood - a seis millas de nuestra casa - es el lugar que siempre he considerado mi hogar. Es el lugar donde mis padres fueron al colegio y donde la familia de mi madre recibe su correo desde hace cincuenta años".
Tras asistir a la guardería en Kelwood, Alana y su hermana mayor Nadia fueron educadas en casa junto a su hermano Matthew.
"Nuestros padres querían tener más influencia sobre nuestra educación", recuerda. "Ellos estaban convencidos de que debíamos ser capaces de descubrir y explorar nuestras habilidades naturales y nuestros intereses sin la presión que existe en la educación convencional. Mientras los chicos de mi edad empollaban lecciones para el examen de ciencias que seguramente olvidarían al día siguiente, yo era capaz de montar caballos árabes por las montañas, nombrar los árboles, los pájaros, los animales salvajes y las plantas.
Fue nominada para los Premios Indie 2006 en la categoria de Mejor Grupo/Artista junto a Corb Lund, Fembots, Lynn Miles y Belinda Bruce. La ceremonia tuvo lugar en marzo de 2006. Finalmente fue Lund quien se llevó el premio.